Οι Οικισμοί της Αστυπάλαιας

--Αστυπάλαια ή  Χώρα

Πρωτεύουσα και λιμάνι του νησιού, χτισμένη σε λόφο που εισχωρεί στη θάλασσα σχηματίζοντας δυο όρμους: το λιμάνι - Πέρα Γιαλό- και τον όρμο Λιβάδια. Στην κορυφή δεσπόζει το Κάστρο με τη σκούρα ντόπια πέτρα, από όπου ξεπροβάλλουν οι κατάλευκοι τρούλοι της Ευαγγελίστριας και του Αγίου Γεωργίου. Γύρω του κατάλευκα σπίτια με μπλε πορτοπαράθυρα και ξύλινα κάγκελα στα μπαλκόνια. Ανάμεσά τους, εκκλησίες και θολωτά εκκλησάκια. Στον αυχένα του λόφου, οκτώ ανεμόμυλοι, ξεχωριστό στολίδι της Χώρας. Πιο πέρα βρίσκεται το παραδοσιακό καφενείο και λίγο πιο πάνω το Δημαρχείο, από όπου ξεκινούν οι δυο βασικοί δρόμοι που φτάνουν μέχρι το Κάστρο. Ο καθένας οδηγεί σε μια ονομαστή εκκλησία, τη Μονή της Παναγιάς της Πορταϊτισσας προς τη πλευρά του Λιβαδιού και τη Μεγάλη Παναγιά προς την πλευρά του Πέρα Γιαλού. 

--Ανάληψη ή Μαλτεζάνα

Παραθαλάσσιο χωριό με ωραία αμμουδιά βρίσκεται απλωμένο σε μικρή κοιλάδα στο Έξω Νησί. Το δεύτερο όνομα Μαλτεζάνα, παραπέμπει στους πειρατές που αλώνιζαν στο Αιγαίο και έβρισκαν καταφύγιο στους κλειστούς όρμους του νησιού. Ο παραθεριστικός οικισμός αγκαλιάζει τον όρμο με τον μακρύ μόλο, όπου αράζουν τα ψαροκάικα και φτάνει μέχρι τα περιβόλια και τα αμπέλια. Από εδώ εκδρομικά σκάφη σας μεταφέρουν σε παραλίες του νησιού και στα νησάκια Χονδρό, Λιγνό, Αγία Κυριακή, Κουτσομύτη, Σύρνα και Κουνούποι. 

--Λιβάδι

Παραθαλάσσιος οικισμός, απλωμένος σε εύφορη κοιλάδα, στο μυχό του ομώνυμου όρμου, το Λιβάδι είναι ο ανθισμένος κήπος του νησιού. Τα περιβόλια με τις μανταρινιές, τις πορτοκαλιές και τα αμπέλια αλλά και τα σπίτια πνιγμένα στα λουλούδια, απλώνονται σε όλο το πλάτος και το μήκος της ρεματιάς, η οποία καταλήγει σε μια όμορφη παραλία. 

--Βαθύ

Είναι ένας πολύ κλειστός όρμος (περίπου 50μ.), που μοιάζει περισσότερο με λιμνοθάλασσα. Το Βαθύ έχει δυο μικρούς οικισμούς: το Έξω Βαθύ, που βρίσκεται στην είσοδο του όρμου και έχει μικρή σκάλα όπου δένουν τα καΐκια και το Μέσα Βαθύ, που είναι στο μυχό του κόλπου, με χωράφια, λίγα δέντρα και αμπέλια. Στο Βαθύ μπορεί να φτάσει ο επισκέπτης οδικώς διασχίζοντας βατό χωματόδρομο ή με βάρκα που εκτελεί τακτικά δρομολόγια από το κόλπο του Βαϊ.

--Νησάκια Περιμετρικά της ΑστυπάλαιαςΣτα Νοτιανατολικά βρίσκονται τα νησάκια Χονδρό, Λιγνό, Αγία Κυριακή με το ομώνυμο εκκλησάκι, Κουτσομύτης με όμορφη παραλία και Κουνούποι. Μακρύτερα ξεπροβάλλουν οι Αδελφοί, η Σύρνα και τα Τρία Νησιά. Στα Δυτικά βρίσκονται τα νησάκια Κτένια, Ποντικούσσα, Οφιδούσσα και Κατσαγρέλι, ενώ στα Βόρεια τα Φωκιονήσια.